Her zaman mevalonik asidin biyogenetik yolunda kalan TERPENİK BİLEŞİKLERİ ele alalım.
Terpenik yapıya sahip bileşikler doğada yaygındır; 5'e eşit sayıda karbon atomunun varlığı ile karakterize edilirler, bu nedenle onları ayıran izopren adı verilen temel yapının 5 karbon atomuna sahip olduğu anlamına gelir. Bu terpenler moleküler ağırlık ve onları oluşturan izopren birimlerinin katları ile ayırt edilir: monoterpenler (C10), seskiterpenler (C15), diterpenler (C20), triterpenler (C30) ve tetraterpenler (C40). İridoidler ve sekoiridoidler, monoterpenlerden türetilen moleküllerin örnekleridir, kannabinoidler ise seskiterpenlerden türetilir.
Terpen bileşikleri her yerde bulunur: daha düşük moleküler ağırlığa sahip olanlar, mono ve seskiterpenler, örneğin onları, başka bir yapıya sahip moleküllerle veya hatta daha yüksek moleküllerle bir arada bulunabilen esas olarak terpenik yapıya sahip moleküllerin bulunduğu salgı dokularında buluruz. moleküler ağırlıklı terpen. Kozalaklı reçineler, kıvamlarının yarı katı olması ve aromatik bir kokuya sahip olmaları nedeniyle bu adla anılır; bu kıvam, reçineler havada kalırsa, çeşitli faktörler nedeniyle katı hale gelir; bunlardan biri, en düşük moleküler ağırlıklı, dolayısıyla uçucu moleküllerin buharlaşmasıdır: monoterpenler; yüksek moleküler ağırlıklı moleküller ise kalır ve triterpenler veya tetra terpenler gibi terpenler tarafından temsil edilir.
Salgılanan dokularda esas olarak düşük veya yüksek moleküler ağırlıklı olabilen terpenik bileşikler bulunur; bu, yarı katı bir yapıya sahip reçineleri, bir bitkinin salgı tüylerinde bulunan uçucu yağlardan ayırır.
Uçucu bir yağ sıvıdır çünkü yüksek moleküler ağırlıklı terpenler içermez; bir reçine katıdır çünkü mono ve seskiterpenler içermesinin yanı sıra daha yüksek moleküler ağırlıklı terpenler de içerir.
Terpen bileşikleri içeren sadece salgı dokuları değildir; örneğin, Gentian'dan uçucu bir yağ elde edilmez, ancak bitki yine de uçucu yağlar içerir. Ayrıca, uçucu yağlar tek doğal olarak oluşan terpen bileşikleri değildir ve terpenler, hiç uçucu yağ içermeyen ilaçları karakterize edebilir; aslında terpenlerin her yerde bulunan bileşikler olduğunu hatırlıyoruz.
Terpenler, terpenlerin biyokimyasal bir sentez yoluna girmesini sağlamak için fosforile edilen izoprenden (C5) türetilir. İzoprenin fosforilasyonu, molekülün enerjik bir aktivasyonu anlamına gelir (fosforik bağ, yüksek enerjili bir bağdır); izopren fosforile edildiğinde farklı optik konformasyonlar alabilir, ancak biz 5 karbon atomlu bir yapıyı koruyan molekülle ilgileniyoruz, çünkü bu, terpen tipindeki tüm moleküllerin oluşturulmasına izin veren yapı taşıdır. iki farklı şekilde çağrılabilir: izopentenil-pirofosfat veya dimetilalil-pirofosfat; molekül aynıdır, ancak farklı optik konformasyonlara sahiptir. Bir izopentenil-pirofosfat molekülü, bir dimetilalil-pirofosfat molekülüne katıldığında, bir geranil-pirofosfat molekülü üretilir; bir pirofosfat grubu (2 fosfor), iki izopren biriminden birinden ayrılır ve iki C5 birimini birleştiren enerjiyi serbest bırakır.
Geranil pirofosfat, 10 karbon atomlu bir moleküldür; monoterpenik bileşiklerin öncüsüdür, çünkü kendi içinde bu kimyasal kategoriye uygun mimariye ve karbon sayısına sahiptir.Geranil-pirofosfat daha sonra pirofosfat grubunu kaybeder ve binlerce kişiden herhangi birine yol açmak için başlangıç noktası olur. bilinen monoterpenler: kafur, mentol, okaliptol, pinen Bu moleküller, döngüsel veya lineer konfigürasyonlarına bakılmaksızın ve ayrıca sunacakları ikame ediciler, her zaman C10 molekülleri olacaktır, bu nedenle monoterpen ailesine atfedilebilir. sonraki terpen kategorilerinin öncüsü olabilir ve fosforile kalırsa, başka bir izopentenil-pirofosfat veya dimetilalil-pirofosfat molekülünü bağlayabilir ve böylece seskiterpen bileşiklerinin öncüsü olabilir. Geranil-pirofosfatın C5'te başka bir birim ile birleşmesi, farnesil-pirofosfat adı verilen bir son ürün elde edilmesiyle yeni bir yoğunlaşma için gerekli enerjiyi veren bir pirofosfat açığa çıkarır.Bu sonuncusu, öncüsü olan 15 atomlu karbonlu bir moleküldür. alifatik veya siklik konfigürasyonlarının ve ikame derecesinin ötesinde - 15 karbon atomuna sahip olan seskiterpenlerden oluşan bileşikler. Farnesil-pirofosfat, daha yüksek moleküler ağırlığa sahip seskiterpen bileşiklerinin bir öncüsü olabilir; 15 karbon atomuna sahiptir ve bu moleküller ikişer ikişer yoğunlaşma geçirebilir, böylece C30 molekülleri (bir sterolün dekarboksilatlandığı için C27 olduğu triterpen veya sterol bileşiklerinin öncüleri) oluşturabilir. Bununla birlikte, farnesil-pirofosfat bir kez daha başka bir C5 birimine bağlanarak, diterpen adı verilen 20 karbon atomlu moleküllerin öncüsü olan geranil-geranil-pirofosfat oluşturur.İki C20 biriminin, dolayısıyla iki molekül geranil-geranil- pirofosfat, tetra terpenler elde edilir, C40'tan oluşan moleküller. Tetra terpenler, karotenoidler ve E vitamini gibi son derece önemli moleküller, önemli antioksidan özelliklere sahip pigmentler verir, sağlıklı yaşam pazarında oldukça aranır ve giderek ne pahasına olursa olsun doğal aramaya yöneliktir.
"Terpenler" ile ilgili diğer makaleler
- Kasap süpürgesi ve Centella
- farmakognozi
- Uçucu yağlar için ilaçlar